イラストレーターからPDF書き出しの際に起こった不具合です。
前提として
- レイヤーオプションのテンプレートのチェックは外れている
- プリントのチェックは付いている

やりたいこと
①一つのアートボード上で
②レイヤー表示・非表示を切り替えて
③同じレイアウトのPDFを複数書き出したい
※アートボードで分けていないため「PDFを書き出す操作」を4回行う。
イラレ上ではこういった状況

(↓)結果的にこういったものを書き出したい。

問題発生
A.テキストが表示されていない

B.画像が表示されていない

解決方法
A.テキストが表示されていない場合
表示させたいテキストが入ったレイヤーの下に、他の非表示レイヤーを置かない。
端的に言うと表示させないものは削除する(非表示ではダメ)。

B.画像が表示されていない場合
(リンク・埋込問わず)PDF書出設定で画像の圧縮を行わない。

この現象が起きる場合と起きない場合があり、根本的な解決法ではないですがこの2つの方法を行うと望んでいるPDFを書き出すことができました。これはイラレのバグなんだろうか…。